近年来吴克群有着各种无奈与不爽，尤其让他苦恼的是“明明我很努力地在做音乐、做潮牌，可是人们关注的都是绯闻”，前不久又突然遭遇左耳神经受损的疾病困扰，这些起起落落的心情最终都变成了歌。出道至今已有17年的吴克群经历了从踌躇满志到困惑彷徨再到释然看淡的过程，吴克群曾在采访中表示：“人生有很多实际的状况是比戏剧还要夸张的，如果你能够勇敢面对它，那它就会有幽默的感觉，就是一个喜剧。”“你看任何一个好的喜剧，里面的人物都要经过很多磨难的，当你跨过这些磨难再回头看，就会觉得自己当时的烦恼和痛苦都很好笑。”“但是如果你只知道逃避，那就跨不过去，它就真的变成悲剧了。所以我觉得，人生要变成怎样的一部戏，其实都由你自己去决定。”
吴克群与周杰伦都是在2000年出道，可谓是当时最火的华语流行音乐男歌手，两人也都是演员。“我和杰伦是几乎同期出道的，年龄也差不多，他很快就红起来了，而我第一张专辑非常差，当时连摇头舞曲都能进排行榜十几名，我的专辑连前二十都没进过。”“有人说周杰伦是靠钱砸出来的，我就跟他们说，我觉得人家真的有料，换了当时的我，给我一个亿我也未必能够红起来。”
早年间，大家会经常拿吴克群和周杰伦比较，两人都是创作型歌手，但形象、风格却有很大不同。吴克群后来在采访中表示希望大家不要老是拿他们做比较，他也很清楚地知道自己和对方还有很大的差距。曾经吴克群更是开玩笑表示：“哈哈，没关系，他多谈几次恋爱，我们就有机会红了。”当年吴克群的《大舌头》 《将军令》 《为你写诗》等作品都是脍炙人口的歌曲，朗朗上口。
2012年参加中央电视台节目《梦想合唱团》第二季并夺冠，获得2013年蛇年春节联欢晚会邀请函，登陆蛇年春晚表演 。在鱼龙混杂的娱乐圈，吴克群坚持唱自己创作的歌曲。好不容易在娱乐圈刚刚崭露头角时，却遭遇了合约问题。很长一段时间，吴克群没有通告赋闲在家，每天用过度的运动来麻痹自己，经常看着喜剧小品就不自觉的流下了眼泪。
