因为他成事不足败事有余。“狗头军师”泛指刁钻促狭、好出馊主意的人。这一类人成事不足，败事有余，在中国历史上屡见不鲜，代表人物如曹操手下谋士蒋干，正是他误听人言，导致曹操斩了自家水军大将蔡瑁张允，自毁长城，从而赤壁一战，元气大伤。而在《水浒传》中，吴用才是。吴用在发迹前，在郓城县东溪村当一名名不见经传的乡村私塾老师，和村长晁盖是发小，小说中借吴用自己寻思“晁盖我是自幼结交，但有些事，便和我相议计较。他的亲眷相识，我都知道。”由此可见，晁吴二人关系相当铁杆。
故事从“智取生辰纲”开始，吴用等人思索良久，筹谋再三，计划可谓滴水不漏。虽然顺利从杨志手上骗得，却因为吴用的一招昏棋，险些前功尽弃，一番心血毁于一旦。智取生辰纲的过程可谓天衣无缝，但准备工作做得实在有问题，事情发生在他们7人住客栈的时候，登记入住时，当时店家就已经认出了晁盖，问晁盖他们姓名，吴用抢先答道：“我等姓李，从濠州来贩枣子，去东京卖。”吴老师千算万算，却忘记了“伪装”一条！作为地方名人，晁村长这张脸谁不认识？至少在投宿之时，你们也应该分开登记，刘唐公孙胜可以住一间标准房，三阮可以住一间三人房，而经常抛头露面的晁吴二人应该装作和他们完全不认识才对！到了黄泥岗上你可以脱下伪装，然而在此之前，怎么能堂而皇之当众说谎？这吴用还真拿村长不当干部。并且跳过领导抢答，这也未免胆子太大了罢？再说了，你们化装成无证小商贩，七个人哪有那么巧全部姓“李”？撒谎也要下点本钱嘛！
吴用百密一疏！为此七人付出了昂贵的学费——抛家弃业上梁山，而重要的串场演员白胜也被人民公安抓获，并且当了无耻的叛徒。这场不光彩的经历，直接导致了白胜在未来梁山上的可悲地位，此乃后话，表过不提。