刘若英和伍佰是朋友,关系刘若英和伍佰当初也是因为合作了《征婚启事》而成为了好友。《征婚启事》是由陈国富执导,刘若英、伍佰、陈昭荣主演的爱情片。该片于1998年3月13日在台湾上映。该片讲述了眼科医生杜家珍为走出男友失踪的心情低谷,刊登征婚启事招来众多各怀目的应征者, 在与他们的接触中得到顿悟、最终解脱的故事。该片获得第36届台湾电影金马奖评审特别奖以及第44届亚太影展最佳影片奖、最佳编剧奖。
之前刘若英坦言自己的演唱会很少邀嘉宾,「你们知道的,虽然我感觉朋友很多,但是我的朋友都很有份量,然后邀请他们来不太好意思。」所以她决定邀请「对自己有意义的人」,并在演唱会这天请来了伍佰。刘若英透露自己在出道前就已经认识伍佰,「当时我还是一个助理,还在买便当、洗厕所,那个时候,他已经很红了。」她表示早期在跑校园场时,在后台常帮其他歌手拿麦克风、递水,偶尔可以上台唱首歌练习一下,不过因为资历还很菜,所以容易紧张,有时紧张的样子被伍佰看到了,对方就会跟她说:「如果紧张就把他们(指观众)当西瓜啊!」刘若英说道:「那个时候对他而言可能是随便的一句话,对我而言却起了很大的安抚作用。」相当感谢伍佰。
在刘若英介绍完相识过程后,伍佰便上台与歌迷打招呼,怎料他一开口就说:「各位西瓜大家好!」瞬间让全场笑翻,接着他也不改幽默本性,听到刘若英提出「以后你演唱会也可以找我做嘉宾」,他竟酷酷回应:「我演唱会不请嘉宾的。」当场打枪对方,你一言我一语把演唱会现场变成脱口秀。伍佰除了与刘若英在演唱会上互开玩笑、即兴唱起《我喜欢跳舞》,还合唱了《挪威的森林》,最后在歌迷的欢呼声中又自弹自唱《突然的自我》,回馈久违的上海粉丝。伍佰和陈升是熟透了,一起上节目,一起开 演唱会,一起跨年,甚至一起找同一个按摩师傅,还有之后的狗和牛的歪传。还记得陈升笑老大是水电工,还有新闻说的炒作的断背。