曾宝仪和黄子佼分手的原因是黄子佼的不好相处。当年黄子佼劈腿曾宝仪时，敢爱敢恨的小S在节目中大哭，曝出男友劈腿的事实，大S更是大骂黄子佼不是人。黄子佼与曾宝仪在一起几年之后还是分了手，对此宝妈坦言黄子佼与长辈和晚辈都处不来。虽然黄子佼其貌不扬，但是和他发生感情纠葛的几乎都是娱乐圈当红美女明星，小S、曾宝仪、selina曾经纷纷拜倒于他。黄子佼和曾宝仪是在节目中产生爱的火花的，那时黄子佼还是小S 的男友，小S和黄子佼分手是在2000年，S在她的《牙套日记》里曾详细描述了当时的情形。
“我在英国接到了一个电话，是大头打来的。他的语气很怪，好像想说什么但又说不出口，我内心觉得有点害怕，因为我以前也听过这样的声音，那代表着这个人想离开你了。他说：‘有件事我想告诉你。’嗯，不太妙啊！我说：‘什么事啊？’他说：‘这几天我想了很久，觉得我们还是分开比较好……’”
据说小S说，她当时就问了黄子佼：“是她吗？”这个“她”就是曾宝仪。黄子佼和曾宝仪在后来很长的一段时间里都不承认相恋，但最后他们还是在一起了。曾宝仪自己在《首席夜话》中这样说自己与黄子佼的爱情，她坦诚到：“我不后悔我的决定，如果我因为担心会影响我的工作、别人怎么看我而放弃感情，我会看不起自己，自己怎么会是一个在爱情上算计的人。”然而即便如此，她与黄子佼最终也以分手而告终。乐嘉不留情地问道：“当外界觉得，你怎么会去喜欢人家小S喜欢过的男生，你抢了别人的男人的时候，事情究竟是怎样？”
