孔子与季氏出现不和。孔子非常失望,不久鲁国举行郊祭，祭祀后按惯例送祭肉给大夫们时并没有送给孔子，这表明季氏不想再任用他了，孔子在不得已的情况下离开鲁国，到外国去寻找出路，开始了周游列国的旅程，这一年，孔子55岁。鲁定公十三年（前497年）春天，齐80名美女到鲁国。季桓受了女乐，君臣迷恋歌舞，多日不理朝政。
鲁国有一道法律，如果鲁国人在外国见到同胞（遭遇不幸），沦落为奴隶，只要能够把这些人赎回来（帮助他们恢复自由），就可以从国家获得金钱的补偿和奖励。（孔子的学生）子贡，把鲁国人从外国赎回来，但不（向国家）领取金钱。孔子说：“赐（端木赐，即子贡），你错了。圣人做的事，可用来改变民风世俗，教导可以传授给百姓，不仅仅是有利于自己的行为。
现在鲁国富的人少穷人多，（向国家）领取补偿金，（对你）没有任何损失；但不领取补偿金，鲁国就没有人再去赎回自己（遇难）的同胞了。”子路救起一名溺水者，那人感谢他送了一头牛，子路收下了。孔子高兴地说：“鲁国人从此一定会勇于救落水者了。”
孔游列国是从鲁国出发，大致走了卫国、曹国、宋国、齐国、郑国、晋国、陈国、蔡国、楚国、等地。现如今大致路线曲阜——菏泽——长垣——商丘——夏邑——淮阳——周口——上蔡——罗山，然后原路返回。”从55岁到68岁，孔子带着他的若干亲近弟子，用了十几年的时间在鲁国周边游历。
孔子出生时，周室。周天拥虚名，既不能制诸列国诸侯亦常受有实力之贵族。列国彼此相争，各国贵族亦常作乱。于是礼制崩解，传统习俗的规范力量消失，天下遂进入无相关主体状态。孔子面对此一严重的时代问题，遂以重建一普遍秩序为己任。他认为留在鲁国不可能有什么作为，就领着一批学生离开鲁国到别处去推行他那以礼治国的政治主张去了。
