说起张雨生和张惠妹的关系，可以说是恩师又是亲过亲生的兄妹。毫不夸张的说没有张雨生，就没有今天成为天后的张惠妹。张惠妹是台湾原住民，在酒吧做一个小小的驻唱歌手。那时候张雨生已经很有名气，一次偶然的机会，张雨生听到了张惠妹唱歌然后发掘了她。并亲力亲为帮张惠妹制作专辑，宣传推广。让张惠妹一炮走红。
靠着张雨生的极力帮助，张惠妹讯速在台湾歌坛站稳了脚跟。随后更是接连出了《BADBOY》、《姐妹》等等知名的专辑，让张惠妹一下子红遍了大江南北。从此奠定了张惠妹在歌坛的天后地位。所以说，没有张雨生为张惠妹量身打造的歌曲和曲风。张惠妹不大可能有今天的身份地位。张惠妹至今为止，每次提到张雨生都说忘不了他，忍不住落泪。不少人猜测，张惠妹至今不稼可能也是为了张雨生。
张惠妹父亲想让她参加一个台北的歌手选拔比赛，因为她从小就有音乐天赋，被邻居们，称为“小歌后”。她在参加比赛的时候父亲就已经病重了，可是当她到最后一关的时候，突然忘歌词了，此次比赛以失败告终。后来张惠妹觉得应该完成父亲的心愿，就又报名参加一次，这时他的父亲因病去世了，张惠妹带着父亲的期望与伤心，一路上过关斩将，最终夺得冠军，她拿着奖杯去给父亲扫墓，就这样她走入了音乐界。
上天也羡慕有才华的人，张雨生在下班回家的路上出车祸了，最终也没醒过来，1997年11月12日张雨生不告而别，这件事对于张惠妹来说，简直就是晴天霹雳啊！张雨生可以说是她的再生父母，对她给与了太多的帮助。以至于张雨生离开很长一段时间，张惠妹失去了人生的方向，失去了音乐的方向。之后的日子，她只要听到有关张雨生的事，就会连说话都哽咽，直到如今，再提及张雨生，张惠妹也会声泪俱下。
