曹无伤背叛刘邦的原因按司马迁的说法是,曹无伤闻听项羽发怒,要攻打刘邦(沛公左司马曹无伤闻项王怒,欲攻沛公),担心害怕。因为当时项羽兵力四十万,刘邦只十万(当是时,项羽兵四十万,在新丰鸿门,沛公兵十万,在霸上),于是曹无伤就想通过出卖刘邦,向项羽求封赏(欲以求封)。
曹无伤并不是个胆小怕死的人。当年刘邦初起兵,不过几千乌合之众,急于在泗水郡开辟根据地立脚,面对秦国泗水郡监平和郡守壮两股秦军前来镇压,曹无伤不怕,还英勇作战,亲斩泗水郡守壮(沛公左司马得泗川守壮杀之)。这是刘邦自起兵至亡秦杀的最大秦官(三川郡守李由是项羽与刘邦共同斩杀,功劳不能只记在刘邦头上。
说曹无伤背叛刘邦是为了向项羽求封赏,那就更荒唐了。曹无伤在刘邦这里是第一战将,战功无数。明摆着刘邦又最看重武将的功劳。后来大封功臣,第一个封赏的就是曹参,食邑一万六百户。最早参加革命的文臣萧何只排行十五,食邑仅八千户。曹无伤若想求封赏,应该朝刘邦求封赏才对。就算与项羽还有一场大战,就算是敌强我弱,已经打了四年的仗了,敌强我弱的仗没少打,何至于就怕了这一次,叫四年的功劳苦劳流血受伤,前功尽弃,一笔勾销?
再进一步分析,曹无伤找项羽做新主子,也找错了人。用出卖刘邦来投靠项羽,无疑是自寻死路。告刘邦自己为秦王,委秦子婴为相,更是指桑骂槐在羞辱项羽。刘邦好歹还是把秦王子婴贬作臣下使唤,项羽却是尊秦国的一个税务干部章邯为雍王,自己俯首称臣,甘愿跟章邯的部下司马欣平坐。曹无伤这么做,不是自己伸着脑袋叫人抽脸吗?
这件事情还有一些蹊跷的地方,比如函谷关关城险峻,易守难攻。当年魏无忌在河内大败秦将蒙骜,趁胜追击至函谷关前,彼时秦庄王闻败惊恐,一病不起,不久山崩归天,新即位的秦始皇只十三岁。这等危急混乱之时,魏无忌围关猛攻数月,却不能破关而入。现在刘邦陈兵关内,以逸待劳。项羽远道而来,却只派了个在巨鹿几个月屡战屡败的黥布攻打函谷关,竟然顺利破关而入,岂非怪哉?
若是真有楚怀王约之事,刘邦先入关,自然应该称王,有什么好“大怒”的?若没这个约定,或者这个约定就是一个屁,秦末战乱,造反军都是割地称王,天下已经有那么多王了,如何刘邦不能为王?更何况是刘邦替天下人灭了“暴秦”,替你项氏家族报仇雪恨了,你应该感激才对。项羽并不想在关中称王,一心想的是衣锦还乡(富贵不归故乡,如衣绣夜行),刘邦不嫌弃关中的天寒地冻在此称王,项羽为什么大怒?怒从何来?
所以,曹无伤反叛,绝不是因为怕死或者求封赏,也绝不会是因为刘邦要做秦王,要委秦子婴为相,要占有咸阳钱财。刘邦后来杀曹无伤,同样也绝不会是因为曹无伤说了几句坏话,或者是把欲称秦王,欲委秦子婴为相这等众所周知的事情,八卦给了项羽。一切都与张良、樊哙等文臣武将的闹事连成一体,与刘邦神秘的身世相连,只不过曹无伤做得最过分,最激烈而已就在双方剑拔弩张之时,有个人对曹无伤将信将疑,这便是项羽的叔父,已故项梁的大哥项伯。